Craig está a passar por um mau bocado: a mulher deixou o emprego para cuidar do filho recém-nascido, têm vários meses de renda em atraso e acaba de ser despedido. Decide afogar as mágoas num bar, onde encontra Vince, o seu melhor amigo do liceu, que agora trabalha como cobrador de dívidas. Lá, conhecem Colin e Violet, um casal que os desafia com apostas a troco de alguns dólares. No entanto, à medida que os prémios sobem, o jogo também se torna mais sério. Até onde estarão dispostos a ir?
